Trước ngày ra mắt iTunes, Jobs đã gặp mặt hơn hai chục nghệ sĩ tên tuổi, trong đó có Bôn, Mick Jagger, và Sheryl Crow.Với mục tiêu vượt lên hẳn những gì đã làm, từ giới thiệu sản phẩm, Jobs đã sâu khấu hóa cho buổi ra mắt đầu tiên của máy tính NeXT vào 12 tháng 10 năm 1988 ở Khán phòng Giao hưởng ở San Francisco.Khi ông quyết định rằng một bộ phận của hãng chuyển phát nhanh Airbone Express không giao nhận các linh kiện máy tính đủ nhanh, ông lập tức ra lệnh cho quản lí của Apple chấm dứt hợp đồng.Ông quyết định tham gia học ngay khi nhìn thấy chiếc áp phích được vẽ rất đẹp trong khuôn viên trường.’’Chúng tôi phát triển bằng cách loại bỏ những thứ vô dụng.” Cuối cùng, khi ông đã yên vị để trả lời phỏng vấn, ông đã nói từng mong đợi các trang web có thể làm điều gì đó dù nhỏ nhất để chống lại sự thống trị của Microsoft.Một hôm, Jobs cần một linh kiện mà lúc đó không có sẵn; vì vậy, ông gọi điện đề nghị nhà sản xuất, công ty Burroughs ở Detroit để nhờ họ thu thập và gửi tới.Chrisann Brennan thi thoảng lại đi từ nhà mình cách đấy vài dãy nhà và hò hét ngoài sân.Nhưng cũng có lúc ông hầu như quên mất sự tồn tại của cô ấy.Các trường học phải mở cửa ít nhất tới 6 giờ tối và theo chương trình học mười một tháng mỗi năm.